2005年
処女出版は25歳の時。企画のたまご屋さんを通じて技術評論社から「小さな会社の逆転戦略 最強ブログ営業術」を出版。ビジネスブログのブームにも乗り、3回の増刷を重ね、2万部を超えるベストセラーとなった。

2006年
2冊目、3冊目は同時に出版という幸運に恵まれた。新会社施行である。イースト・プレスより「新会社法で儲かる仕組みをつくる方法」、技術評論社からは「株式会社はじめての設立&かんたん登記」を出版し、後者は新会社法の流れに乗って瞬く間にベストセラーになった。株式会社関連の実務書では、考えられない3万部以上という数字を記録する。のちに同書は改訂増補版として翌年にリニューアル刊行されている。各地の官公庁でも本書を参考にした窓口が散見した。

同年、株式会社の本がヒットしたことをきっかけに、技術評論社からシリーズ化が決定。1年間のうち、「LLCはじめての設立&かんたん登記」、「有限会社を株式会社へ かんたん変更&移行の手続き」、「LLPはじめての設立&運営」の刊行が決定する。さらに同年には幸運にも、「ネット商売をやる人の法律知識」の企画が中経出版に通り、そして念願だった「資格起業家になる!成功する超高収益ビジネスモデルのつくり方」を日本実業出版社から出版することが決まっていった。そのため、2006年から2007年始めまでは、2ヶ月に1冊校了するというペースで執筆することになる。「資格起業家になる!」は発売直後に増刷。士業界でのスマッシュ・ヒットとなった。

2007-2009年
2007年、かんき出版より「契約書式文例集」を出版。1万部を超える固いロングセラーとなった。2008年には同じくかんき出版より「ビジネス文書文例集」を出版、そしてインデックス・コミュニケーションズから「ごく普通の人でも資格を取ってきちんと稼げる本」を上梓。この時期は1年に1冊というペースを守り、出版を続行。「ごく普通の人…」は、出版直後に同社の書籍編集部が解散するという不運に見舞われた。その後、インデックス・コミュニケーションズは株式譲渡し社名も変更することになった。

2010-2013年
ぱる出版より「行列のできる行政書士事務所のつくり方」をリリース。同タイトルはシリーズとなり、社労士版、税理士は監修を手がけることになった。2011年には「もう、資格だけでは食べていけない」(すばる舎)を出版。発刊直後、東日本大震災が発生し、関東・東北地方での売上は絶望的なものになったが、その後増刷を記録。タイトルのインパクトから、業界団体から物議を醸した1冊でもある。2012年には、これまで天才塾で回答してきた頻出相談をまとめた「資格起業BIBLE」を技術評論社から出版。大ボリュームの書籍となった。

2014-2016年
「お母さん、明日からぼくの会社はなくなります」を角川フォレスタより出版。創業から天才塾創業までをコンパクトにまとめた、横須賀自身も「最高傑作」と認める書籍である。その後、2015年に監修書籍を1冊、「士業・コンサルタントのためのマイナンバーで稼ぐ技術」を飛鳥新社から出版。2016年にはWORKtheMAGICON行政書士法人名義で初の監修本「お金の終活」(すばる舎)を出版した。これまでは1年に1冊の執筆ペースを維持してきたが、今後は執筆冊数にはこだわらず、創作意欲が沸いた時に書くというスタイルに変わっていく予定だ。

代表作

※過去、横須賀輝尚は「横須賀てるひさ」というビジネスネームで執筆していたため、過去の著作はひらがな表記のものがあります。

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