2003年 東京都調布市にて行政書士事務所を開業。東京都行政書士会最年少開業記録樹立（当時）。
2004年 楽天日記（現：Rakuten BLOG）にて資格系ブログアクセスランキングで全国1位を達成。
2005年 「小さな会社の逆転戦略 最強ブログ営業術」を技術評論社より処女出版、2万部を超えるベストセラーに。
2006年 オフィスを渋谷区千駄ヶ谷（代々木）に移転。行政書士としての専門分野である会社設立業務を活かし「株式会社 はじめての設立＆かんたん登記」を技術評論社から出版。3万部を超えるヒットに。株式会社の実務書シリーズの部数で日本一達成（当社調べ、当時）。以下、「合同会社」「有限責任事業組合」等設立シリーズは累計6万部を超える。同年、「資格起業家になる！成功する超高収益ビジネスモデルのつくり方」（日本実業出版社）を出版、発売直後に重版。
2007年 経営天才塾（現：LEGALBACKS）を創設。「そのまま使える 契約書式文例集」（かんき出版）を出版。
2008年 全国セミナー開始。30都道府県以上で企画し、500回以上のセミナーを実施。「そのまま使えるビジネス書式文例集」（かんき出版）を執筆。
2009年 天才塾会員がのべ500名を突破。
2010年 「行列のできる行政書士事務所の作り方」（ぱる出版）を出版。「税理士」「社労士」とシリーズ化。
2011年 「もう、資格だけでは食べていけない」（すばる舎）を上梓。重版。オフィスを新宿区四谷に移転。
2012年 インド、香港など海外視察ビジネスを開始。その後、アメリカ（ロサンゼルス、ラスベガス）、バンコク（タイ）、シンガポール、ベトナム、台湾など地域を広げる。
2013年 コンセプトを中心とした「コンセプト経営」を提唱。関連イベント「C3（Company Concept Conference）」を企画実施。約200名規模のセミナーイベントとなる。C3は2017年に一旦閉幕するが、その後閉幕までに任天堂Wiiの企画開発者玉樹真一郎氏、日本将棋連盟女流棋士会矢内理絵子会長、面白法人カヤック柳澤大輔氏などを招くことになる。
2014年 「お母さん、明日からぼくの会社はなくなります」を出版。天才塾会員はのべ１０００名を超える。
2015年 全国セミナー休止を宣言。最終公演として全国15都市16回の公演を行い、2ヶ月のセミナー期間に約500名が参加した。それにともない、経営に専念するため個人での情報発信を停止。
2016年 実質的最後となるC3を開催。「島唄」「風になりたい」等で有名なロックバンド
「THE BOOM」のベーシスト山川浩正氏とイベントを開催。
2017年 「士業を極める技術」（JMAM）を出版。高難度業務研究会LEGALMAGICを創設。約100名の会員が「高難度業務」を学び始める。「10年分の天才塾メソッドをたった1日で学べるセミナー」を開催。
2019年 横須賀輝尚個人の情報発信を再開。Twitter、YouTube、Instagram、noteなどを新たに開設。noteでは過去作の全文無料公開を始める。
2020年 「会社を救うプロ士業 会社を潰すダメ士業」（さくら舎）を上梓。週刊ダイヤモンド等に取り上げられる。重版。山川浩正氏とYouTubeチャンネルを開設。
2021年 各コンテンツのオンライン化を決行。あらゆるコンテンツをオンライン配信に。士業・コンサルタントに必要なコンテンツを提供し続ける。
2022年 頚椎椎間板ヘルニアを発症。仕事量をセーブしつつも、「15年分の天才塾メソッドを10時間で学べるセミナー」などを企画。
＊現在の活動は、Twitterやnote、メールマガジンなどでご覧頂くことができます。